Ejerció como director artístico del grupo Quilapayún entre 1966 y 1969, y hasta 1970 actuó como solista en la Peña de los Parra. Sin abandonar el teatro, en 1966 grabó su primer LP como solista, Víctor Jara, editado por la empresa discográfica Arena. Con la empresa filial chilena de Emi-Odeóngrabó el año siguiente Canciones folclóricas de América, junto con Quilapayún.

En 1969, llevó a cabo el montaje de Antígona, de Sófocles, para la Compañía de la Escuela de Teatro de la Universidad Católica. Con la canción «Plegaria a un labrador» ganó el primer premio en el primer festival de la Nueva Canción Chilena, y viajó a Helsinki para participar en un acto mundial en protesta por la Guerra de Vietnam, además de Pongo en tus manos abiertas. A este álbum pertenece el tema «Preguntas por Puerto Montt», inspirado en la Masacre de Pampa Irigoin (Puerto Montt), en la que murieron once personas (incluido un niño), bajo la represión policial del gobierno deEduardo Frei Montalva. En esa canción criticó duramente al ministro de Interior Edmundo Pérez Zújovic, luego asesinado por el grupo extremista Vanguardia Organizada del Pueblo